Поэтому в 1804 г. было учреждено общество торговых казаков, которые освобождались от службы взамен уплаты большого налога.
Но по-прежнему большинство купцов, торговавших здесь, происходили из других губерний России. Даже в конце 1850-х гг. в общество торговых казаков входили лишь четыре жителя станицы. Урюпинская ярмарка переживала в первой половине XIX в. пору расцвета.

Проходившая с 25 сентября по 15 октября, она была третьей в России после Нижегородской и Ирбитской, на юге же страны ей не было равных.
В 1820-х гг. здесь торговало до 500 лавок, доходы станицы от них доходили до 20 тыс. рублей. Львиную долю товаров на ярмарке составляли изделия из тканей, отчего ее прозвали "краснорядной". В 1859 г. на ярмарке было продано товаров на сумму 4 885910 руб., из них на 1 303 200 руб. хлопчатобумажных и на 1 541 950 руб. прочих тканей российского производства.

 

Михайловская Крещенская ярмарка,
проходившая в январе, являлась второй по величине на Дону. Здесь торговало до 300 лавок, в 1859 г. было продано товаров на сумму 635 030 руб.
Существовали ярмарки и местного значения, в Урюпинской станице они торговали 1 марта и 1 октября, а всего в Хоперском округе их насчитывалось 25.